张飞是柴堆三国中最重要的喜剧人物，早在唐代民间说三分的故事中他就特别出彩。而说书人对他的胡——下巴上的赘肉的描述，连李商隐五岁的儿子都感到十分好玩。元代的《三国志平话》中，张飞也是最活跃、最生动的人物。《三国演义》对这位草莽英雄却不特别看好，给他褪去了不少喜剧成份，只在二顾茅庐等少数几处地方尚存喜剧味道。即便如此，还遭到了一些文人学者如清章学诚的批评，认为侮慢极矣（《丙辰札记》）。《三国演义》所追求的历史感和理性深度排斥诙谐气息。但在民间艺术家那里，张飞始终是一个能将男女老少逗乐的人物。他是武将，性格粗豪，常常做出一些冒失的事情。但在某些情况下，他又特别肯动脑筋，会耍些诡计。一个大大咧咧惯了的人忽然用起心计来，往往会令人发笑的。传说刘备带着二位贤弟第三次去卧龙岗拜访诸葛亮，诸葛亮却在家睡大觉。张飞很恼火，跑到屋后放了一串鞭炮。诸葛亮只翻了个身，仍然睡他的觉。张飞忍无可忍，就大声吼道：大哥，我要放火烧屋子了！诸葛亮这才起身迎客。刘备与诸葛亮一见如故，共论天下大事，越谈越投机，早忘了天色已晚。张飞着急了，他几次催促动身，二人好像没听见。

　　后来，诸葛亮说：你要是能把我诓出屋去，我就动身。张飞答应了，他跑到树林里，大喊：老虎来了！，还提着丈八蛇矛跑来跑去，诸葛亮就是不理他。过了一会儿，张飞忽然大叫：哎呀，天上有条龙，看我射龙！说着还弯弓搭箭，作射击状。诸葛亮在屋里说：现在正下雪，要三月三，龙才抬头呢。张飞没办法，就说：诸葛先生，我是个粗人，哪能骗得了你，在外面这长时间，我冷得快受不了了。不如咱们换一换，我在屋里，你在外面，看你能不能把我诓出去。诸葛亮想：你这武夫，我略施小计，你就出来r。他笑着跨步出门。一出门，张飞就拉住他说：先生，请上马吧。诸葛亮这才知道中了张飞的计于是四人下山，同同新野。

　　《三国演义》中的张飞也不乏粗中有细的表现，比如入川时，用一个假张飞骗过严颜；在灵渠山装醉赚得张邰下山，又用一个草人迷惑张邰。但这些都不如民间传说中张飞的计谋、心眼来得有趣。这是因为，《三国演义》所表现的仍是武将之智，人物的性格和身份比较一致，而传说故事中张飞的那些计谋带有浓厚的民间生活色彩。像喊老虎来了之类的点子更是带有孩子气，行为与身份的反差导致了强烈的喜剧效果。张飞聪明有趣，憨更有趣。民间流传着不少张飞对哑谜的故事，有与诸葛亮对的：在隆中，诸葛亮要求与刘、关、张对卜哑谜后才肯下山。他用手比划一阵，刘备和关羽看不明白，张飞说：让我来。诸葛亮用手指天，他用手指地；诸葛亮用三指画一个圈，他双手伸出九指；诸葛亮把手掌一翻，在胸前画个大圈，张飞摇摇头，手往袖内一指。完了，诸葛亮称赞说：对得好，我这就下山。

　　刘备请教所对何意，诸葛亮说：我说天文，他答地理；我讲三三归一，他对九九归原；我说胸中自有阴阳八卦，他指袖内暗藏日月乾坤，这不对得很好吗？刘备和关羽大惊，不知三弟竟有如此学问，便私下问他。张飞说：他讲今天下雪，我说地上路滑；他说给我们准备了三个饼，我说九个才够；他又说那个饼大，肚子装不下，我就说可以拿走。这一问一对，有何难？刘、关二人听了大笑。还有与曹操对哑谜：一次刘备接到曹操的请帖，请他去曹营赴宴，诸葛亮不让刘备去，刘备又不同意军师去，都怕出现意外。关羽又不在，只好派张飞去。张飞见到曹操，说：我大哥身体不好，我来代替他。曹操见是张飞，暗想此人勇猛，不可硬来；但此人粗鲁，可以智胜。宴席上，曹操提出对哑谜，输者罚酒三大碗，退三十里。张飞一听，坏了，什么哑谜不哑谜，自己根本不会呀。他又怕被曹操笑话，只好硬着头皮同意了。曹操双手比划了一个圆，张飞想了一会儿，便两臂张开伸直；曹操伸出三只手指，张飞马上伸出五只；曹操又竖起一个大拇指，张飞连连摆手。曹操长叹一声，连喝三碗酒，说：张将军，我输了，马上退兵。张飞走后，文臣武将都问曹操怎么回事，曹操说：我比个大圆圈，说要独霸中原，他说丈八蛇矛不答应；我说要三路进兵，他说五虎上将要抵抗；我说老夫用兵天下第一，他说不堪一击。想不到这个粗人还会对哑谜。那边张飞到家，刘备、诸葛亮问他怎么胜曹操的，他说：曹操和我打哑谜。他比划着要我吃大饼，我说要吃拉面；他只给三碗，我要五碗；他伸出拇指夸我饭量天下第一，我忙摆手说不敢不敢。就这样，曹操认输退兵了。这两则故事巧用误会法制造喜剧效果。而且张飞的比划总与吃连在一起，非常具有世俗生活的气息。